Gary Oak là một trong những nhân vật thú vị nhất của Pokémon. Vốn là cháu của vị giáo sư Oak, thế nhưng cậu ta lại có tính cách kiêu căng, cao ngạo, chẳng giống con nhà nòi chút nào. Cậu ta luôn nhanh hơn Ash một bước, chọc ghẹo Ash mỗi khi có dịp và mỗi lần có điều kiện thể hiện thì Gary đều chơi ra trò. Đây chính là một Gary Oak đầy ngạo nghễ mà các fan Pokémon vô cùng yêu thích.

Dù vậy qua thời gian, tính cách của Gary cũng dần dần thay đổi. Cậu ta vẫn trên cơ so với Ash, nhưng không còn là một kẻ phản diện hống hách nữa. Thay vào đó, Gary Oak trở nên khiêm tốn hơn, trưởng thành hơn, và thậm chí là thân thiện hơn trong mối quan hệ với Ash.

Sự trịch thượng của Gary Oak và cú sốc thất bại

Dù là đồng hương, thế nhưng Gary sẽ luôn thể hiện thái độ đối đầu với Ash mọi lúc mọi nơi. Cậu ta chế nhạo Ash bất cứ khi nào có dịp, bắt Ash phải xin xỏ để được thuê phòng khi đi phiêu lưu, lại còn bắt được nhiều Pokémon hơn Ash. Thậm chí, cậu ta còn có... 10 huy hiệu khi cả vùng đất chỉ còn 8 huy hiệu mà thôi. Mỗi lần Ash và Gary chạm mặt, cậu ta lại chứng tỏ rằng cậu ta giỏi giang thế nào còn Ash chỉ là "thằng thất bại". Điệu cười của Gary đã khiến cho Oak bị ám ảnh một thời gian dài.

Thế nhưng, Gary cũng không thể ngạo nghễ mãi, vì cũng có lúc cậu ta trải nghiệm sự thất bại. Trận chiến đầu tiên khiến cậu ta gặp phải điều này chính là Mewtwo. Nó không chỉ khiến cho Gary thất bại hoàn toàn mà còn làm cho cậu ta mất hết hồn vía.

Lần thứ 2 khiến Gary phải mở mang tầm mắt là ở giải đấu Indigo. Đã thua trận, Gary Oak còn phải chứng kiến cú sốc - đối thủ Ash thắng trận và đi vào vòng sau, qua đó vượt qua hơn cậu ta. Việc này làm cho Gary trải nghiệm thế nào là thất bại và chính từ những trải nghiệm đó, cậu ta bắt đầu trở nên khiêm tốn hơn sau này.

Những thay đổi theo chiều hướng tích cực

Sự thay đổi tính cách của Gary thể hiện rõ nhất khi cậu ta gặp Ash ở cuối hành trình tại giải đấu Orange League. Gary thể hiện sự công nhận xứng đáng dành cho Ash sau những gì cậu ấy làm được tại giải đấu Indigo và giải đấu Orange. Kể cả sau khi đánh bại Ash, Gary cũng không còn quá cao ngạo nữa mà dành lời khen ngợi những gì nhân vật chính của chúng ta làm. Dù Ash không thể thấy được điều đó, nhưng người xem có thể phần nào nhận ra sự trưởng thành của Gary sau hành trình Kanto.

Sau đó, Ash và Gary chạm trán vài lần nữa tại Johto. Ở những lần chạm mặt này, Gary cũng chỉ ra thiếu sót của Ash, nhưng không còn sự chế nhạo như trước đây. Trước đây, thái độ của cậu ta đối với Ash trịch thượng hơn, giờ đây cậu ta đối xử với Ash bình đẳng hơn nhiều. Sự cạnh tranh của họ đã trở nên thân thiện hơn.

Mối quan hệ đối thủ trở thành bè bạn

Khi gặp lại nhau ở giải đấu Silver Conference, mối quan hệ tiêu cực giữa 2 nhân vật đến từ vùng Kanto dường như đã biến mất. Gary có chế nhạo Ash một chút, nhưng tất cả chỉ có thế. Cả hai đã chơi một trận ra trò tại giải đấu lần này. Sau khi Gary thất bại, cậu ta tỏ ra hài lòng với kết quả và không quá cay cú.

Nếu như cả hai đối đầu trước đây, Gary đã cho rằng thất bại này là một sự hổ thẹn trong sự nghiệp của cậu ta. Thế nhưng giờ đây, Gary cảm thấy tự hào vì được đối đầu với một đối thủ mạnh như Ash. Thậm chí, cả Ash cũng nhận ra sự thay đổi này và cảm thấy vui với điều đó.

Sau tất cả, mối quan hệ đối đầu của Ash và Gary từ tiêu cực đã trở nên lành mạnh hơn nhiều. Cái nhìn khinh thường trong mắt Gary đã chuyển sang thành sự tôn trọng và bạn bè nhiều hơn. Có thể, Gary vẫn ở cửa trên so với Ash ở một số thứ, nhưng giờ đây nó không còn phải là thứ để Gary chế nhạo Ash nữa, mà là thứ để cậu ta giúp đỡ bạn mình. Không còn là một kẻ kiêu căng và trịch thượng, Gary đã trở thành một trong những đối thủ xứng đáng nhất của Ash.