Khi nói đến sự liều lĩnh, Luffy rõ ràng là một trong những nhân vật nổi bật trong One Piece. Cậu đã không ngần ngại đánh Long Tinh, đôi co với Râu Trắng, hoặc thậm chí liều mạng chống lại băng Tứ Hoàng Big Mom để mang đồng đội của mình trở về.

Tuy nhiên, Luffy khác với 5 nhân vật dưới đây, những kẻ kiêu ngạo dám thách thức với kẻ thù mạnh hơn họ rất nhiều.

1. Higuma thách thức Shanks

Khi Luffy còn nhỏ, thủ lĩnh lũ cướp Higuma cố đe dọa Shanks nhưng anh không hề sợ dù bị hắn ném rượu và đống thức ăn vào người. Shanks chỉ cười và chẳng bận tâm đến băng đảng Higuma. Bởi vì, Shanks vốn không coi Higuma là mối đe dọa, những lời lăng mạ của Higuma không có ý nghĩa với anh ta. Nhưng khi Higuma tiếp tục gây sự bằng cách làm tổn thương Luffy và có một tên cướp đã giữ Shanks, Lucky Roo lập tức bắn vào đầu tên cướp.

Khi Higuma quấy rầy Shanks ở làng của Luffy, Shanks vẫn chưa trở thành Yonko nhưng anh ta đã mà 1 đối thủ ngang tài ngang sức với Mihawk vào thời điểm đó. Do đó, mức truy nã của Shanks không thể thấp, ít nhất là cũng hàng trăm triệu belly. Nếu so với Shanks, Higuma chỉ là con châu chấu cố đá con voi mà thôi.

2. Bellamy thách đấu Luffy ở Jaya

Trước khi đến Jaya, Luffy đã đánh bại Shichibukai Crocodile. Thế nên, sức mạnh của Bellamy bị đánh giá là thấp hơn nhiều so với Luffy. Luffy và Zoro hoàn toàn dễ dàng đánh bại tất cả phi hành đoàn của Bellyy nếu họ muốn, nhưng họ đã chẳng làm vậy. Bộ đôi quái vật của băng Mũ Rơm chọn cách im lặng khi bị nhóm Bellamy làm nhục, đánh đập và lăng mạ.

Cho đến khi Bellamy lấy trộm vàng của Cricket thì mọi chuyện mới khác đi. Luffy đã kết thúc Bellamy chỉ với một cú đánh. Đáng chú ý ở chỗ, Luffy hoàn thành cuộc đấu tay đôi này mà không cần phải sử dụng năng lực cao su của mình.

3. Don Krieg cố gắng thách thức Mihawk

Vì chán, lần đầu tiên Mihawk chứng tỏ sức mạnh của mình là hủy diệt cả một hạm đội của Don Krieg, bao gồm hắn cùng với 50 chiếc thuyền và 5000 thành viên ngay trước một cơn bão trên biển. Sau đó, Mihawk đuổi theo Krieg đến Baratie. May mắn thay, cuộc đụng độ với Zoro đã thỏa mãn niềm đam mê chiến đấu của cựu Shichibukai này.

Sau cuộc chiến với Zoro, Mihawk muốn rời đi nhưng Krieg lại thách thức anh ta. Thật chẳng hiểu tại sao Krieg có thể tự tin như vậy, trong khi hắn phải đối mặt với một kiếm sĩ vừa hủy diệt hạm đội của mình và vừa đánh bại Roronoa Zoro - một Thợ săn hải tặc khét tiếng. Có điều, Mihawk vẫn quyết định rời đi, chứ nếu anh ta muốn, Krieg và bộ giáp vàng của hắn sẽ bị cắt trong nháy mắt.

4. Demaro Black đe dọa một số nhân vật nguy hiểm, bao gồm cả Luffy và Sentomaru

Demaro Black không biết mình đang đối phó với ai, khi cố gắng nhắm và giết Luffy. Mặc dù lúc đó Luffy đã mạnh hơn rất nhiều sau 2 năm timeskip luyện tập với Silvers Rayleigh. Để đối phó với kẻ địch dễ xơi này, Luffy thậm chí chẳng cần động tay động chân, chỉ dùng Haoshoku Haki là quá đủ.

Thay vì từ bỏ, Demaro Black càng chứng tỏ độ ngu ngốc của mình khi cố gắng nhắm vào những người làm nhục anh ta. Về sau hắn đã bị Sentomaru đánh bại.

5. Pinkbeard thách thức các chỉ huy của Quân Cách mạng

Pinkbeard chỉ có tiền thưởng là 52 triệu Belly, nó khá là to khi ở Paradise, nhưng ở Tân Thế Giới thì lại thật nhỏ bé. Gã hải tặc này cảm thấy rất tự tin vì đã tiêu diệt thành công Hải quân bảo vệ Vương quốc Lulusia.

Nhưng khi bốn chỉ huy của Quân đội Cách mạng xuất hiện, hắn vẫn cho rằng mình có thể giành chiến thắng. Sau đó, Betty đã khích lệ tinh thần của cư dân ở Vương quốc Lulusia, Morley thể hiện khả năng thao túng đất đai của mình, Karasu điều khiển những con quạ và Lindbergh sử dụng vũ khí mà anh ta tạo ra thì Pinkbeard đã bị đánh bại rất nhanh.