Không phải những chiến thắng vang dội, chính những thất bại cay đắng mới là yếu tố quan trọng nhất giúp Monkey D. Luffy trưởng thành trên hành trình trở thành Vua Hải Tặc. Mỗi lần gục ngã đều buộc thuyền trưởng băng Mũ Rơm phải vượt qua giới hạn của bản thân, trở nên mạnh mẽ hơn cả về sức mạnh lẫn tinh thần.
Và sau diễn biến gây sốc ở chương 1188, khi Gear 5 vẫn bị Imu áp đảo hoàn toàn, người hâm mộ lại một lần nữa chứng kiến vòng lặp quen thuộc ấy.
Crocodile - Kẻ đầu tiên khiến Luffy bất lực

Tại Alabasta, Crocodile là đối thủ đầu tiên khiến Luffy nhận ra rằng ý chí thôi là chưa đủ để chiến thắng. Năng lực hệ Logia của hắn khiến mọi đòn tấn công của Luffy trở nên vô nghĩa, thậm chí còn khiến thuyền trưởng Mũ Rơm bị đánh bại và chôn sống giữa sa mạc.
Chỉ sau khi khám phá điểm yếu của Crocodile là nước và máu, Luffy mới tìm ra cách phản công. Đây cũng là lần đầu tiên cậu học được rằng muốn chiến thắng không chỉ cần sức mạnh mà còn phải biết khai thác điểm yếu của đối thủ.
Aokiji cho Luffy thấy khoảng cách giữa hải tặc và huyền thoại

Sau Skypiea, cuộc chạm trán với Đô đốc Aokiji khiến cả băng Mũ Rơm nhận ra họ vẫn còn quá nhỏ bé. Chỉ bằng vài chiêu đơn giản, Aokiji đã đóng băng Robin, đánh bại toàn bộ băng và dễ dàng hạ gục Luffy.
Đây không phải trận chiến có thể giải quyết bằng quyết tâm, mà là lời cảnh tỉnh đầu tiên về sức mạnh của những nhân vật đứng trên đỉnh thế giới One Piece.
Rob Lucci phá tan sự tự tin của băng Mũ Rơm

Biến cố Water 7 đưa băng Mũ Rơm vào giai đoạn khủng hoảng khi Usopp rời nhóm, Going Merry sắp không thể tiếp tục hành trình và Robin biến mất.
Trong lúc cố ngăn chặn CP9, Luffy và Zoro bị Rob Lucci cùng Kaku đánh bại dễ dàng. Thất bại này trở thành động lực để Luffy sáng tạo Gear 2 và Gear 3, mở đường cho màn giải cứu Robin tại Enies Lobby.
Sabaody - Lần đầu tiên Luffy mất tất cả

Nếu Water 7 thử thách ý chí thì quần đảo Sabaody lại khiến Luffy hoàn toàn suy sụp. Kizaru và Bartholomew Kuma dễ dàng nghiền nát băng Mũ Rơm, từng thành viên lần lượt bị Kuma dịch chuyển biến mất trước mắt thuyền trưởng.
Khoảnh khắc Luffy bất lực nhìn đồng đội biến mất đã trở thành một trong những cảnh xúc động nhất One Piece. Chính thất bại này khiến cậu quyết định tạm dừng hành trình để cả băng bước vào hai năm luyện tập dưới sự hướng dẫn của Rayleigh.
Magellan và Marineford khiến Luffy sụp đổ tinh thần

Tại Impel Down, Luffy suýt bỏ mạng vì chất độc của Magellan và chỉ sống sót nhờ Ivankov.
Nhưng cú sốc lớn nhất xảy ra ở Marineford. Sau khi vượt qua vô số kẻ địch để giải cứu Ace, Luffy vẫn phải chứng kiến anh trai hy sinh trước mặt mình nhằm bảo vệ em trai khỏi cú đấm của Akainu. Đó là lần đầu tiên Luffy hoàn toàn gục ngã về mặt tinh thần, chỉ có Jinbe mới giúp cậu lấy lại ý chí để tiếp tục sống và chiến đấu.
Kaido mở đường cho Gear 5

Luffy nhiều lần thất bại trước Kaido tại Wano. Ngay lần đối đầu đầu tiên, Gear 4 bị đánh bại chỉ bằng một cú vung chùy. Ngay cả khi đã thành thạo Haki cao cấp, Luffy vẫn liên tiếp gục ngã cho đến khi trái ác quỷ thức tỉnh, mở ra sức mạnh Gear 5 - bước ngoặt lớn nhất trong hành trình của cậu.
Imu tạo nên thất bại đen tối nhất của Luffy

Chương 1188 đẩy Luffy vào tình thế chưa từng có. Ngay cả Gear 5 cũng không thể áp đảo Imu. Trái lại, kẻ đứng đầu Chính phủ Thế giới dễ dàng khống chế toàn bộ trận đấu, liên tục hóa giải các đòn tấn công của Luffy và tung ra những năng lực bí ẩn.
Đỉnh điểm là khi Imu sử dụng thanh kiếm mới đâm xuyên cơ thể Luffy, đồng thời lạnh lùng tuyên bố: "Ngươi không phải Joy Boy... vì Joy Boy sẽ không bao giờ yếu đuối đến thế." Đây là lần đầu tiên kể từ khi Gear 5 xuất hiện, hình thái mạnh nhất của Luffy bị áp đảo hoàn toàn.
Chính vì vậy, nhiều người tin rằng thất bại này sẽ mở đường cho một sức mạnh mới, hoặc hé lộ bí mật thực sự về Joy Boy và Nika trong giai đoạn cuối của One Piece.