Mặc dù là nhân vật chính nhưng Luffy cũng đã thua nhiều lần trong One Piece. Có những đối thủ Luffy yếu thế lúc đầu nhưng về sau cậu đã lật ngược tình thế và giành chiến thắng ngoạn mục. Nhưng cũng có những đối thủ cho đến giờ phút này Luffy vẫn chưa có cơ hội tái đấu để "trả món nợ cũ".

Dưới đây là 4 nhân vật đã từng đánh bại Luffy mà cậu vẫn chưa có dịp "bán hành" ngược lại:

1. Smoker

Thợ săn trắng Smoker luôn có mong muốn mãnh liệt là bắt được Luffy vì theo anh ta, Luffy là 1 mối nguy hiểm tiềm tàng cho toàn thế giới. Smoker từng 3 lần bắt hụt Luffy vì đến phút chót cậu lại được người khác cứu. Cũng bởi Smoker ăn trái ác quỷ hệ Logia nên những cú đấm của Luffy trước timeskip không có ích gì. Ví dụ như lần ở Marineford – nơi diễn ra buổi hành quyết Ace, Smoker đã tóm cổ được Luffy nhưng ngờ đâu Boa Hancock lại xuất hiện cứu Luffy và sút gãy mất thanh Jutte của ông.

3. Aokiji

Từng là một trong bộ 3 sát thủ của Hải quân nhưng Aokiji được biết đến như là người nhân từ nhất trong 3 vị Đô đốc. Chính vì thế, sau trận đánh tay đôi với Luffy tại Long Ring Long Land và giành chiến thắng tuyệt đối, ông đã tha chết cho cậu bởi lý do duy nhất Luffy đã từng hạ Crocodile. Có điều, thời điểm trận đấu này xảy ra, Luffy vẫn chưa sử dụng thành thạo Haki nên mọi đòn tấn công của cậu về phía người ăn trái ác quỷ hệ Logia đều vô dụng.

Tuy nhiên, cũng nhờ trận đấu với Aokiji mà Luffy đã nhận ra giới hạn của bản thân và bớt đi cái tính "ngựa non háu đá".

3. Magellan

Magellan chính là quản ngục của nhà tù khét tiếng Impel Down. Magellan có 1 khả năng vô cùng đặc biệt và cũng rất mạnh mẽ, đó là biến cơ thể mình thành 1 loại độc tố kịch độc nhờ trái Doku Doku no Mi. Tuyệt chiêu nổi tiếng của Magellan, thứ mà tù nhân nào trong Impel Down cũng phải biết tới chính là Hydra. Tuyệt chiêu này có hình dạng 3 con rồng được làm bằng chất độc lỏng, gây chết người, tê liệt thần kinh và tan chảy nạn nhân cùng 1 lúc.

Trong trận chiến với Luffy, Magellan với sức mạnh khủng khiếp ấy đã đánh bại cậu hoàn toàn, sau đó hắn ném cậu vào nhà ngục tầng 5 vì hắn cho rằng Luffy không thể nào sống nổi quá 24h. Nếu không nhờ Bon Clay bất chấp tính mạng bản thân xuống đó giải cứu Luffy rồi đem cậu đến chỗ Ivankov chữa trị kịp thời thì "cái mạng nhỏ" của Luffy cũng không thể giữ được.

4. Kaido

Trong One Piece chương 923, Luffy đã sử dụng trạng thái mạnh nhất của mình Gear 4 Boundman và tung Kong Gun vào Kaido liên tục không ngừng nghỉ. Sau một khoảng thời gian gãi ngứa đuổi ruồi, Luffy trở nên mệt mỏi và thở hổn hển vì những đòn tấn công của mình thì đúng lúc đó Kaido tỉnh rượu và bật dậy. Vị Tứ Hoàng rút lấy cây chùy sắt và đánh Luffy đúng một đòn. Vâng, chỉ một đòn duy nhất đã làm Luffy ngất xỉu ngay tại chỗ. Màn hạ nốc ao này quả thực gây choáng váng, vì trước đây chưa từng có ai hạ được Luffy nhanh đến vậy.

Hiện tại, Luffy đã luyện được Haki vũ trang cấp cao và rất nóng lòng được tái đấu với Kaido lần nữa trong arc Wano.