1. Thế hệ Kanto - Nơi tất cả bắt đầu

Là quê nhà của Ash, Kanto cũng là nơi Ash bắt đầu sự nghiệp của mình. Tuy nhiên, lúc này cậu ta vẫn mới chỉ là một tân binh thiếu kinh nghiệm mà thôi. Tuy nhiên, những gì mà Ash làm được là không tệ chút nào. Trong trận chiến với Ritchie tại giải đấu Kanto, Ash đã sử dụng Butterfree, Charmander và Pikachu, trước khi Charizard trở nên bất tuân và buộc Ash phải đầu hàng.

Ở thế hệ này, Ash đã bắt được nhiều Pokémon khá ổn như Kingler, Pidgeotto, Primeape, Muk và Tauros; nhưng cậu ta lại không dùng chúng nhiều cho lắm. Bulbasaur và Squirtle là 2 lựa chọn quen thuộc của cậu ta, nhưng việc không tiến hóa đã khiến Ash gặp nhiều bất lợi. Việc dựa trên Charizard đã báo hại Ash ở lúc cần thiết nhất, còn Snorlax và Lapras gia nhập với cậu ta quá muộn.

2. Thế hệ Sinnoh - nơi Ash trở nên chững chạc hơn

Thế hệ thứ 4 - Sinnoh, cũng là lúc mà Ash trở nên trưởng thành hơn. Cậu ta bắt đầu học được nhiều từ những sai lầm và xây dựng đội hình có triết lý hơn. Giờ đây, Ash cho tiến hóa cả Turtwig và Chimchar thành Torterra và Infernape; biến bộ đôi này trở nên quan trọng hơn hẳn. Ngoài ra, Buizel nhận được Dawn cũng giúp Ash được khá nhiều việc.

Bên cạnh đó, việc bắt được Staraptor và Gliscor đồng thời bổ sung thêm Gible khiến Ash có một đội hình ổn, dù cho Gible còn chưa tiến hóa thành Garchomp. Trong giải đấu Sinnoh, Ash đã vượt qua đối thủ Paul với đội hình rất mạnh của anh ta. Dù vậy, người xem vẫn hơi tiếc cho Ash bởi cậu đã không thể đánh bại được Tobias khi anh này sở hữu bộ đôi Darkrai và Latios, những Pokémon huyền thoại.

3. Thế hệ Alola - Chức vô địch đầu tiên

Chiến thắng tại Alola là chiến thắng thực sự đầu tiên của Ash tại một giải đấu Pokémon. Trên lý thuyết, đội hình của cậu ta không hẳn quá mạnh khi Rowlett chưa tiến hóa, Torracat vẫn chưa chạm tới cấp cuối. Tuy nhiên, cả hai đều cho thấy sự gan dạ và quyết tâm để đánh bại những cấp tiến hóa mạnh hơn của chúng là Decidueye và Incineroar.

Ash cũng sở hữu một con Lycanroc quá ấn tượng khi đánh bại được Gladeon. Quan trọng nhất, chúng ta phải kể tới 2 Ultra Beast - Melmetal và Naganadel. Đây xứng đáng là bộ đôi gánh kèo khi đóng vai trò lớn trong giải đấu lần này. Cuối cùng, chắc chắn rồi, Pikachu xứng đáng được tôn vinh khi là quân bài ruột của Ash từ quá lâu rồi.

4. Thế hệ Kalos - Nhiều ấn tượng nhưng kết thúc nuối tiếc

Tại Kalos, Ash cực kỳ tự tin bởi đội hình của cậu ta rất mạnh. Cùng với Pikachu, Ash đã sở hữu một đội hình cực kỳ tuyệt vời, bao gồm Talonflame, Hawlucha, Goodra, Noivern và đặc biệt là Greninja.

Trong suốt chuyến hành trình Kalos, Ash đã thể hiện quyết tâm tuyệt vời và thể hiện một số chiến lược sáng tạo trong việc sử dụng các điểm mạnh cụ thể mà đội của anh ấy sở hữu và điều này đã được thể hiện rõ hơn tại giải đấu Kalos. Dù để thua Alain trong trận chung kết, Greninja và Ash xứng đáng nhận được sự tôn trọng, dù cho nhiều người kỳ vọng Ash thắng giải đấu này hơn.

5. Thế hệ Pokémon Journeys - Chức vô địch xứng đáng

Trong Pokémon Journeys, người xem có thể cảm thấy Ash đã xây dựng đội hình một cách hoàn hảo. Cậu ta đã chứng tỏ tham vọng trở thành nhà vô địch, và thực sự đã làm được điều đó khi đánh bại Leon một cách thuyết phục.

Cùng với người bạn mới Goh, Ash đã sử dụng một đội hình rất ấn tượng, bao gồm Gengar, Dragonite, Lucario, Dracovish, and Sirfetch'd. Đây đều là những Pokémon đã tiến hóa cấp cuối và rất mạnh, cùng với đó là Pikachu - cạ cứng của Ash. Tại giải đấu lần này, Ash đã thực sự thể hiện bản thân khi vượt qua hàng loạt những cái tên mạnh nhất như Cynthia and Leon. Đây là thành tích xứng đáng dành cho Ash sau chuyến hành trình rất dài hướng tới ngôi vô địch thế giới của cậu ta.